Altes Kloster
Im Jahr 1235 schenkten Graf Heinrich III. von Sayn und seine Gemahlin Mechthildis von Landsberg den Zisterzienserinnen zur Gründung eines Klosters in Drolshagen den dafür notwendigen Grundbesitz.
Dazu gehörten ein Amtshof neben dem Dorf, neun weitere Höfe mit allem Zubehör, Mühle, Küsterei mit Grundeigentum und weitere Pfründe.
Mit zur Stiftung gehörte der Ausbau der Kirche als gemeinsame Kloster- und Pfarrkirche.
Das Haus an der Ecke Hagener Straße/Gräfin-Sayn-Straße steht in der Tradition dieses Klostergutes und ist auch in seiner heutigen Gestalt das älteste Haus der Stadt. An einem Torpfeiler des Anwesens erinnert ein Gedenkstein an die Äbtissin Anna Elisabeth von Neuhof, deren Umsicht das Kloster seine Erneuerung nach dem 30jährigen Krieg verdankte.
Das Kloster war vornehmlich dem Adel vorbehalten. Aufgenommen wurden Töchter sauerländischer und rheinischer Geschlechter. Die geistliche Aufsicht über das Kloster hatten die jeweils amtierenden Äbte des Zisterzienserklosters Marienstatt im Westerwald. Deren Tätigkeit als Visitatoren ist seit 1539 nachzuweisen. Von Marienstatt kam auch der Klosterseelsorger.
Natürlich prägte das Auf und Ab der Zeiten immer auch das Ordensleben. Nach der Reformation sank im späten 16. Jahrhundert die Zahl der Ordensfrauen auf vier, so dass der Chordienst nicht mehr "gehörig" wahrgenommen werden konnte. Die Klausur wurde nachlässig gehandhabt, die Ordenstracht verschmäht. Doch bei Beginn der Wirren des 30jährigen Krieges, in denen der Konvent zeitweise Zuflucht in Köln suchte, nahm der sittliche Verfall des Klosters ein Ende.
Ein trauriges Kapitel war im letzten Jahrhundert des Drolshagener Klosters der wirtschaftliche Niedergang. Schlechte Wirtschaftsführung und der allzu unternehmungslustige Prior Eugen Hartung (1762-1785) brachten das Kloster an den Rand des finanziellen Ruins. Die zur Auflösung der geistlichen Besitztümer führende Säkularisation von 1803 fand darum bei den verbliebenen Nonnen kein Bedauern. Der kleine Konvent verließ das zum Verkauf anstehende Kloster bereitwillig.
Zwei Schwestern siedelten ins Pfarrhaus über. Käufer der schlechten Bausubstanz wurde der Drolshagener Bürger Theodor Alterauge. Jedoch hatte die Kirchengemeinde dem Kloster erst 1763 eine eigene Kirche gebaut, um den langen Streit um die gemeinsam benutzte Kirche zu beenden. Auch dieser noch frische Bau wurde demontiert und hinterließ keine Erinnerung.
Die Stadt erwarb das im Jahr 1844 noch nicht abgerissene und zu dieser Zeit intakte Klostergebäude für 4.250 Taler. Man nutzte die Räume als Schule für 120 Kinder, hinzu kam eine Wohnung für den Lehrer und eine für den Vikar. Hierfür mussten noch einmal 2.000 Taler investiert werden.
Von dem Kloster zeugt heute nur noch ein vermutlich 1679 errichteter Gebäudeflügel. Die Vermutung zu diesem Baujahr stützt sich auf einen im Oktober 1987 gefundenen Sandstein, heute eingelassen im Eingangsflur des Erdgeschosses; die Klosterkirche selbst und alle anderen Baulichkeiten fielen dem Abbruch zum Opfer.
Im Jahre 1975, dem Jahr des Europäischen Denkmalschutzes, begannen die Restaurierungsarbeiten dieses vom Abbruch verschonten Gebäudes. Mit finanzieller Unterstützung des Landes und des Kreises Olpe hat die Stadt Drolshagen 1982 den mächtigen Gewölbekeller für Zwecke der Erwachsenenbildung und für kulturelle und gesellschaftliche Veranstaltungen fertiggestellt. Dies war der erste Schritt zu neuer Nutzung des Gebäudes.
Im Frühjahr 1987 ging man schließlich daran, die oberen Etagen des Alten Klosters mit Förderung von Bund und Land zu einer öffentlichen Begegnungsstätte auszubauen. Das Gebäude wurde während einer fast zweijährigen Bauphase grundlegend restauriert. Dabei wurde größter Wert darauf gelegt, dass das aus dem 17. Jahrhundert stammende Gebäude in seinem architektonischen Gesamtcharakter erhalten blieb. Neben Verwaltungsräumen für den Fachbereich Planen, Bauen, Wohnen der Stadtverwaltung Drolshagen und der Gleichstellungsstelle findet der Kulturinteressierte heute dort Räume der städtischen Musikschule, den Gewölbekeller mit vielfältiger Nutzung, z. B. für Kunstausstellungen, sowie einen Musiksaal im Dachgeschoss.
