Im Primarbereich (Jahrgänge 1 bis 4) unterhält die Stadt Drolshagen im Stadtgebiet eine Verbundgrundschulen mit drei Standorten.
Im Sekundarbereich I (Jahrgänge 5 bis 10) haben sich die Kreisstadt Olpe und die Stadt Drolshagen neu aufgestellt. Die Kreisstadt Olpe hat am Standort Olpe eine Sekundarschule errichtet und betreibt in Drolshagen einen zweizügigen Teilstandort dieser Sekundarschule am jetzigen Standort der Hauptschule.
Aufgrund rechtlicher Vorgaben konnte die Stadt Drolshagen keine eigenständige Sekundarschule gründen, da die hierfür erforderliche Schülerzahl von 3 Klassen mit jeweils 25 Schüler je Jahrgang nicht erreicht wird.
Die neue Sekundarschule Olpe mit Teilstandort in Drolshagen hat zum Schuljahresbeginn 2013/14 (01.08.2013), beginnend mit dem 5. Jahrgang, ihren Betrieb aufgenommen und baut sich jahrgangsweise weiter auf.
Gleichzeitig wird die Herrnscheid-Schule, Gemeinschaftshauptschule der Stadt Drolshagen, seit dem Schuljahr 2013/14 (01.08.2013) sukzessive aufgelöst. Anmeldungen können für das Schuljahr 2015/16 nur noch für die Klassen 8 bis 10 der Herrnscheid-Schule Drolshagen erfolgen.
Darüber hinaus ist die Stadt Drolshagen gemeinsam mit der Kreisstadt Olpe Träger der Verbandsrealschule Olpe-Drolshagen in der Kreisstadt Olpe. Auch die Realschule löst sich seit dem Schuljahr 2013/14 sukzessive auf. Anmeldungen können auch dort nur noch für die Klassen 8 bis 10 der Realschule erfolgen.
Weitere allgemeinbildende Schulen sowie Förderschulen sind in den benachbarten Kommunen vorhanden.
Im Bereich der Erwachsenenbildung bietet die Volkshochschule des Kreises Olpe viele interessante Angebote, die teilweise auch in Drolshagen stattfinden.