Das Wappen der Stadt Drolshagen enthält im ersten und vierten Feld das Wappen der früheren Gemeinde Drolshagen-Land und im zweiten und dritten Feld das Wappen der früheren Gemeinde Drolshagen-Stadt.
Die einzelnen Felder sind voneinander getrennt durch das sogenannte "Kölner Kreuz". Dieses Symbol soll die jahrhundertelange kurkölnische Landeshoheit, die bis 1803 bestand, darstellen.
Die gestürzten schwarzen Anker auf silberfarbenem Grund im zweiten und dritten Feld sind das Symbol des heiligen Clemens, der als Papst im Jahre 97 den Märtyrertod erlitt, indem er mit einem Anker um den Hals ertränkt wurde. Der im Anker dargestellte Pfeil ist ein Verweis auf den heiligen Sebastian, der den Märtyertod durch Pfeile in die Brust erlitt. Der heilige Clemens ist Patron der Pfarrgemeinde Drolshagen. Der heilige Sebastian genießt als Schutzheiliger der Schützen in Drolshagen eine besondere Verehrung. Als Schutzheiliger der Schützen wurde ihm zu Ehren von der damaligen Schützengilde im Jahr 1511 einen Altar in der St. Clemens-Pfarrkirche gestiftet. Durch die Darstellung der Symbole des heiligen Clemens und des heiligen Sebastian im Stadtwappen soll die besondere Verbundenheit zwischen Kirche und Kommune dokumentiert werden.