Der Bürgermeister leitet die Verwaltung und ist kommunaler Wahlbeamter auf Zeit.
Seit der Kommunalwahl 1999 erfolgt die Wahl der hauptamtlichen Bürgermeister in den Städten und Gemeinden Nordrhein-Westfalens direkt durch die wahlberechtigten Bürgerinnen und Bürger.
Bürgermeister der Stadt Drolshagen ist:
Ulrich Berghof (CDU)
Dipl.-Verwaltungswirt (FH), Dipl.-Betriebswirt (FH)
Nach der Hauptsatzung der Stadt Drolshagen wählt die Stadtverordnetenversammlung aus ihrer Mitte zwei Stellvertreter des Bürgermeisters. Sie vertreten den Bürgermeister bei der Leitung der Sitzungen der Stadtverordnetenversammlung und bei der Repräsentation.
Stellvertretende Bürgermeister der Stadt Drolshagen sind:
1. stellvertretender Bürgermeister
Andreas Wigger
2. stellvertretender Bürgermeister
Thomas Gosmann