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Bürgermeister
Der Bürgermeister leitet die Verwaltung und ist kommunaler Wahlbeamter auf Zeit.Seit der Kommunalwahl 1999 erfolgt die Wahl der hauptamtlichen Bürgermeister in den Städten und Gemeinden Nordrhein-Westfalen direkt durch die wahlberechtigten Bürgerinnen und Bürger. Mit der Änderung der Gemeindeordnung im Jahr 1994 konnte jedoch der Gemeinderat bereits einen hauptamtlichen Bürgermeister wählen. Von dieser Möglichkeit hat die Stadtverordnetenversammlung Gebrauch gemacht und wählte den damaligen Stadtdirektor Theo Hilchenbach zum ersten hauptamtlichen Bürgermeister der Stadt Drolshagen. Nach der Bürgermeisterwahl 1999 und 2004 wurde Bürgermeister Hilchenbach im Jahr 2009 zum dritten Mal direkt durch die Bürgerschaft gewählt und mit mit 56,03 % in seinem Amt bestätigt.
Geschichtlicher Rückblick:
Bis 1994 gab es die sogenannte "kommunale Doppelspitze". Sie bestand in der Aufteilung der Spitzenfunktionen einer Gemeinde auf zwei Personen: den hauptamtlichen Stadtdirektor (Chef der Verwaltung und Vertreter der Kommune in allen Rechts- und Verwaltungsangelegenheiten) und den ehrenamtlichen Bürgermeister als Vorsitzender des Stadtrates und Repräsentant der Kommune. Dieses System war nach dem Zweiten Weltkrieg 1946 von der britischen Besatzungsmacht eingeführt worden.